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Nouvelle stratégie de synthèse de dimères ribonucléosidiques avec un lien amide à partir du D-xylose
Les nucléosides existent à l'état naturel, ce sont les éléments constitutifs des acides nucléiques (ARN et ADN). Ils représentent aussi une famille de molécules synthétiques ayant des applications en thérapie génique dans les statégies antisens et ARN interférents. Des modifications chimiques s...
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| Auteurs principaux : | , , , , , , |
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| Collectivités auteurs : | , , |
| Format : | Thèse ou mémoire |
| Langue : | français |
| Titre complet : | Nouvelle stratégie de synthèse de dimères ribonucléosidiques avec un lien amide à partir du D-xylose / Laurence Arzel; sous la direction de Jacques Lebreton ; co-directrice Monique Mathe-Allainmat |
| Publié : |
2014 |
| Description matérielle : | 1 vol. (212 p.) |
| Note de thèse : | Thèse de doctorat : Chimie organique fine : Nantes : 2014 |
| Sujets : | |
| Documents associés : | Reproduit comme:
Nouvelle stratégie de synthèse de dimères ribonucléosidiques avec un lien amide à partir du D-xylose |
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| 314 | |a Autre(s) contribution(s) : Didier Dubreuil (Président du jury) ; Jean-Marc Escudier (Membre du jury) ; Sébastien Papot, Jean Dessolin (Rapporteurs) | ||
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| 330 | |a Les nucléosides existent à l'état naturel, ce sont les éléments constitutifs des acides nucléiques (ARN et ADN). Ils représentent aussi une famille de molécules synthétiques ayant des applications en thérapie génique dans les statégies antisens et ARN interférents. Des modifications chimiques sont indispensables pour garantir une résistance vis-à-vis des nucléases et diminuer leur caractère ionique, tout en maintenant leur affinité et leur spécificité pour l'ARN messager cible. Différentes modifications ont été envisagées dans la littérature dont la modification du lien internucléosidique, et notamment le remplacement du lien phosphodiester par un lien amide qui s'impose comme une modification de choix mimant parfaitement le lien phosphodiester. Différentes approches synthétiques ont été étudiées dans la littérature à partir soit de nucléosides soit de dérivés ribosiques mais le couplage peptidique créant ce lien amide a toujours lieu entre deux unités nucléosidiques. Nous présentons ici une stratégie de synthèse innovante et efficace à partir d'un précurseur peu onéreux le D-xylose. Notre stratégie passe par des squelettes de type dimères ribosidiques avec un lien amide qui, judicieusement protégés, permettent d'accéder par simple glycosylation soit à des homodimères ribonucléosidiques soit à des hétérodimères ribonucléosidiques |2 4e de couverture | ||
| 330 | |a Nucleosides occur naturally and are building blocks for nucleic acids (RNA and DNA). Moreover, they also represent a family of synthetic compounds that have application in genetic therapy with the antisens and siRNA strategies. Chemical modifications are required in order to ensure resistance to nucleases, decreasing their ionic character, while keeping the affinity and specificity for the targeted messenger RNA. Various modifications have been envisaged in the literature including modification of the internucleic linkage, replacing the phosphodiester linkage with an amide is of particular interest as the amide perfectly mimics the phosphodiester moiety. Several synthetic approaches have been studied in the literature starting from nucleosides or ribosic derivatives but the peptide coupling to create this amide linkage always occurs between two nucleoside units. Here we present a strategy for innovative and efficient synthesis from an inexpensive precursor, the D-xylose. Our strategy includes backbone ribosidic dimers with an amide linkage, those one being judiciously protected to access by simple glycosylation to ribonucleosidic homodimers and ribonucleosidic heterodimers |2 4e de couverture | ||
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