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Nouvelles approches pour la préparation de composés hétérocycliques saturés
Les hétérocycliques saturés à 5 et 6 chaînons sont des fragments clés présents dans de nombreux composés naturels ou possédant une activité biologique. Pour exemple, les tétrahydropyranes (THF) et tétrahydrofuranes (THF) sont des motifs récurrents dans le squelette de composés complexes. La complexi...
Enregistré dans:
| Auteurs principaux : | , , , , , , |
|---|---|
| Collectivités auteurs : | , , |
| Format : | Thèse ou mémoire |
| Langue : | français |
| Titre complet : | Nouvelles approches pour la préparation de composés hétérocycliques saturés / Manon Dupuis; sous la direction de Fabrice Dénès et de Monique Mathé-Allainmat |
| Publié : |
2021 |
| Note de thèse : | Thèse de doctorat : Chimie organique : Nantes : 2021 |
| Conditions d'accès : | Thèse soumise à l'embargo de l'auteur jusqu'au 01 janvier 2026. |
| Sujets : |
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| 214 | 1 | |d 2021 | |
| 230 | |a Données textuelles | ||
| 304 | |a Titre provenant de l'écran-titre | ||
| 314 | |a Ecole(s) Doctorale(s) : École doctorale Matière, Molécules et Matériaux (Le Mans) | ||
| 314 | |a Partenaire(s) de recherche : Chimie Et Interdisciplinarité : Synthèse, Analyse, Modélisation (Nantes) (Laboratoire) | ||
| 314 | |a Autre(s) contribution(s) : Sandrine Py (Président du jury) ; Jacques Lebreton (Membre(s) du jury) ; Sébastien Comesse, Christophe Meyer (Rapporteur(s)) | ||
| 328 | 0 | |b Thèse de doctorat |c Chimie organique |e Nantes |d 2021 | |
| 330 | |a Les hétérocycliques saturés à 5 et 6 chaînons sont des fragments clés présents dans de nombreux composés naturels ou possédant une activité biologique. Pour exemple, les tétrahydropyranes (THF) et tétrahydrofuranes (THF) sont des motifs récurrents dans le squelette de composés complexes. La complexité de ces structures est mise en avant par la présence de divers substituants au différentes positions possible du cycle ainsi que de la stéréochimie relative des centres stéréogènes concernés. De nombreuses méthodes de préparation de motifs THF et THP sont disponibles au sein de la littérature. Cependant, aucune de ces méthodes n est vraiment générale lorsque le modèle de substitution et la configuration relative sont pris en compte. En conséquence le développement de stratégies de synthèse pour accéder à cette classe importante de composés est toujours pertinent.Dans le cadre de ce projet de recherche, le développement de méthodologie de synthèse innovantes et efficaces pour accéder à des motifs tétrahydropyranes polysubstitués de manière stéréosélective sera présenté. Cette méthode dont les paramètres ont été initialement optimisés a été appliquée à plusieurs substrats synthétisés permettant la formations de noyaux THP variés. Le développement d une seconde méthodologie permettant d accéder à des motifs tétrahydrofuranes à partir de précurseurs similaire a également été initiée et sera présentée dans ce mémoire. | ||
| 330 | |a Five- and six-membered ring saturated heterocycles are key fragments that can be found in numerous compounds of natural sources, presenting potent biological activities. For instance tetrahydrofurans (THF) and tetrahydropyrans (THP) are recurrent patterns present in the skeleton of very complex compounds. The complexity of these structures is highlighted by the presence of substitutes at the different possible positions of the ring and by the relative configuration of the stereogenic centers. Several efficient synthetic methods have been reported for the preparation of THF and THP in the literature. However, none of these reported methods are really general when both the substitution pattern and the relative configuration are taken into account. The development of new synthetic strategies to access this important class of compounds is still highly relevant.As part of this research project, the development of innovative and efficient synthetic methodology to provide access to stereoselective polysubstituted tetrahydropyran patterns will be discussed. After optimization of this parameters, the methodology was applied to several synthesized substrates allowing the formation of various THP rings. The development of a second methodology to provide access to tetrahydrofuran units from similar precursors has also been initiated and will be discussed in this thesis. | ||
| 337 | |a Configuration requise : un logiciel capable de lire un fichier au format : PDF | ||
| 371 | 0 | |a Thèse soumise à l'embargo de l'auteur jusqu'au 01 janvier 2026 | |
| 541 | | | |a New synthetic methods for the preparation of saturated heterocyclic compounds |z eng | |
| 606 | |3 PPN027815153 |a Stéréochimie |2 rameau | ||
| 606 | |3 PPN040703150 |a Éthers cycliques |2 rameau | ||
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| 608 | |3 PPN027253139 |a Thèses et écrits académiques |2 rameau | ||
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| 686 | |a 540 |2 TEF | ||
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| 701 | 1 | |3 PPN068861532 |a Lebreton |b Jacques |f 1960-.... |c professeur de chimie organique |4 555 | |
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| 711 | 0 | 2 | |3 PPN204761115 |a École doctorale Matière, Molécules Matériaux et Géosciences |c Le Mans |4 996 |
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| 801 | 3 | |a FR |b Abes |c 20230302 |g AFNOR | |
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