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Vers la première synthèse totale de la kidamycine : mise au point d'une stratégie de synthèse transposable à la famille des pluramycines
La kidamycine, première molécule isolée de la famille des pluramycines, reste, depuis sa découverte en 1956, un défi synthétique pour les chimistes organiciens. Le principal rempart à la synthèse de ce type de molécules se situe dans l'introduction régio- et stéréosélective ainsi que dans l...
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| Auteurs principaux : | , , , , , , |
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| Collectivités auteurs : | , , |
| Format : | Thèse ou mémoire |
| Langue : | français anglais |
| Titre complet : | Vers la première synthèse totale de la kidamycine : mise au point d'une stratégie de synthèse transposable à la famille des pluramycines / Aymeric Siard; sous la direction de Sylvain Collet et de Jacques Lebreton |
| Publié : |
2019 |
| Accès en ligne : |
Accès Nantes Université
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| Note sur l'URL : | Accès au texte intégral |
| Note de thèse : | Thèse de doctorat : Chimie moléculaire et macromoléculaire : Nantes : 2019 |
| Conditions d'accès : | Thèse soumise à l'embargo de l'auteur jusqu'au 10 juillet 2021. |
| Sujets : |
| Résumé : | La kidamycine, première molécule isolée de la famille des pluramycines, reste, depuis sa découverte en 1956, un défi synthétique pour les chimistes organiciens. Le principal rempart à la synthèse de ce type de molécules se situe dans l'introduction régio- et stéréosélective ainsi que dans l'aménagment des deux unités aryl-C-glycosyliques. Nous nous proposons ici de mettre au point une stratégie de synthèse convergente de la kidamycine transposable à l'ensemble des membres de la famille des pluramycines. Cette stratégie repose sur l'introduction stéréospécifique, par couplage de Mizoroki- Heck, des unités C-glycosyliques sur une naphtoquinone suivie d'une réaction de Diels- Alder. Kidamycin, the first isolated member of pluramycin family remains a challengin target. The great difficulty in the synthesis of such molecular scaffolds is the regio- and stereoselective introduction of aryl-C-glycosylic units as well as their functionnalization. Herein, we propose to tweak a convergent strategy for the synthesis of kidamycin that could be transposed to all members of pluramycin family. This approach relies on the stereospecific introduction of both C-glycosylic subunits, by Mizoroki-Heck coupling followed by a Diels-Alder reaction. |
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| Variantes de titre : | Toward the first Total Synthesis of Kidamycin : development of a new Unified Synthetic Approach to all members of Pluramycin family |
| Notes : | Titre provenant de l'écran-titre Ecole(s) Doctorale(s) : École doctorale Matière, Molécules et Matériaux (Le Mans) Partenaire(s) de recherche : Chimie Et Interdisciplinarité : Synthèse, Analyse, Modélisation (Nantes) (Laboratoire) Autre(s) contribution(s) : Géraldine Masson (Président du jury) ; Philippe Peixoto (Membre(s) du jury) ; Cyril Bressy, Christophe Meyer (Rapporteur(s)) |
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