NantilusCétones a,b-insaturées a-bromométhylées b-fonctionnalisées : Synthèse et étude de la réactivité électrophile
Compte tenu leur multifonctionnalité et leur réactivité particulière, les esters a,b-insaturés a- bromométhylés occupent une place privilégiée en chimie organique en tant que synthons clés dans la préparation de certains composés naturels et de leurs dérivés biologiquement actifs. De manière surpren...
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| Auteur principal : | |
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| Format : | Thèse ou mémoire |
| Langue : | français |
| Titre complet : | Cétones a,b-insaturées a-bromométhylées b-fonctionnalisées : Synthèse et étude de la réactivité électrophile / Khaoula Jebali; sous la direction de Jacques Lebreton et Hassen Amri ; co-encadrante de thèse Monique Mathe-Allainmat |
| Publié : |
2016 |
| Description matérielle : | 1 vol. (222 p.) |
| Note de thèse : | Thèse de doctorat : Chimie organique fine : Nantes : 2016 Thèse de doctorat : Chimie organique fine : Tunis : 2016 |
| Disponibilité : | Publication autorisée par le jury |
| Sujets : | |
| Documents associés : | Reproduit comme:
Cétones a,b-insaturées a-bromométhylées b-fonctionnalisées : Synthèse et étude de la réactivité électrophile |
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| 310 | |a Publication autorisée par le jury | ||
| 314 | |a Ecole(s) Doctorale(s) : École doctorale Matériaux, Matières, Molécules en Pays de la Loire (3MPL)(Le Mans) | ||
| 314 | |a Ecole(s) Doctorale(s) : École doctorale Mathématiques, Informatique, Sciences et Technologies des Matériaux (MIMST)(Tunis) | ||
| 314 | |a Partenaire de recherche : Laboratoire CEISAM (Chimie Et Interdisciplinarité, Synthèse, Analyse, Modélisation) (Nantes) (Laboratoire) | ||
| 314 | |a Partenaire de recherche : Laboratoire de synthèse organique sélective & activité biologique SOSAB (Tunis) (Laboratoire) | ||
| 314 | |a Autre(s) contribution(s) : Mohamed Lotfi Efrit (Président du jury) ; Hassen Amri (Membre du jury) ; Jean-Pierre Hurvois, Hamed Ben Ammar (Rapporteurs) | ||
| 320 | |a Bibliogr. p.119-126 | ||
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| 328 | |b Thèse de doctorat |c Chimie organique fine |e Tunis |d 2016 | ||
| 330 | |a Compte tenu leur multifonctionnalité et leur réactivité particulière, les esters a,b-insaturés a- bromométhylés occupent une place privilégiée en chimie organique en tant que synthons clés dans la préparation de certains composés naturels et de leurs dérivés biologiquement actifs. De manière surprenante, les analogues cétoniques de ces accepteurs de Michael n ont pas fait l objet d un grand nombre d études. Nous proposons, dans ce travail, la synthèse de nouvelles cétones a,b- insaturées a-bromométhylées b-fonctionnalisées et l étude innovante de leur réactivité électrophile vis-à-vis de nucléophiles variés, les résultats obtenus indiquent que ces composés sont la cible de substitutions nucléophiles de type SN2, SN2 ou encore des additions-1,2. La réaction des accepteurs cétoniques synthétisés avec des amines convenablement choisies fournit une nouvelle série de 4-acylpyrrol-2-(5H)-ones dont la cyclisation dans les conditions de Friedel-Crafts-addition de Michael permet d accéder à des systèmes tricycliques de type pyrroloisoquinoléines, considérés comme des précurseurs d analogues de la (+-)-Crispine A. | ||
| 330 | |a Due to their multifunctionnality and their special reactivity the a,b-unsaturated a-bromomethylated b-functionnalized esters particularly occupy a prominent place in organic chemistry. They have been used as building blocks in the preparation of some natural products and their biologically active derivatives. Surprisingly, ketone analogs of these Michael acceptors have not been the subject of many studies. We propose in this work, the synthesis of new a,b-unsaturated a- bromomethylated b-functionnalized ketones and an innovative study of their electrophilic reactivity toward various nucleophiles, the results indicate that these compounds are the target of particularly nucleophilic SN2 and SN2 substitutions or 1,2- addition. The reaction of synthesized ketones with suitably chosen amines provides a new family of 4-acylpyrrol-2(5H)-ones whose cyclization under Friedel-Crafts conditions gives access to tricyclic systems like pyrroloisoquinolines, considered as precursors of (+-)-Crispine A analogs. | ||
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