NantilusÉlucidation des mécanismes de dégradation de polluants émergents par couplage électrochimie-spectrométrie de masse ou électrochimie-résonance magnétique nucléaire
La simulation du devenir d un xénobiotique (médicament ou polluant émergent) est un axe de recherche important qui fait partie des grands défis sociétaux actuels à l interface des enjeux environnementaux et sanitaires. L objectif principal de ce travail de thèse est la mise en oeuvre de couplage hyb...
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| Format : | Thesis |
| Language : | français |
| Title statement : | Élucidation des mécanismes de dégradation de polluants émergents par couplage électrochimie-spectrométrie de masse ou électrochimie-résonance magnétique nucléaire / Renaud Boisseau; sous la direction de Mohammed Boujtita |
| Published : |
2016 |
| Physical Description : | 1 vol. (178 p.) |
| Note de thèse : | Thèse de doctorat : Chimie analytique et électrochimie : Nantes : 2016 |
| Availability : | Publication autorisée par le jury |
| Subjects : | |
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Élucidation des mécanismes de dégradation de polluants émergents par couplage électrochimie-spectrométrie de masse ou électrochimie-résonance magnétique nucléaire |
| Summary : | La simulation du devenir d un xénobiotique (médicament ou polluant émergent) est un axe de recherche important qui fait partie des grands défis sociétaux actuels à l interface des enjeux environnementaux et sanitaires. L objectif principal de ce travail de thèse est la mise en oeuvre de couplage hybrides associant un dispositif électrochimique avec les outils analytiques que sont la spectrométrie de masse et la résonance magnétique nucléaire (couplages CE-SM et CERMN) pour la simulation du métabolisme de xénobiotiques induites par le cytochrome P450 ainsi que des dégradations dans l environnement de ces derniers. Les informations extraites de tels couplages permettent une meilleure compréhension des mécanismes mis en jeu lors des différentes étapes du devenir in vivo et environnemental d un xénobiotique. Dans un premier temps, l élucidation du comportement électrochimique du tétrabromobisphénol A a été possible au travers de l identification de ses produits d oxydation par l utilisation des couplages CE-(CL-)SM en ligne ou non. Dans un second temps, le mime par électrochimique du métabolisme réductif de l acide aristolochique (composé nitro-aromatique) a été mise en oeuvre. Un accent particulier a été porté sur l observation de l intermédiaire réactif formé durant le métabolisme par voie enzymatique de ce xénobiotique. Une dernière partie s attache à présenter le premier couplage entre une cellule électrochimique et la RMN 2D ultrarapide. Un tel couplage permet le suivi in situ et l élucidation en temps réel d un processus redox ainsi que l observation d espèces réactives intermédiaires. Fate of various xenobiotic (drug or emerging pollutant) constitutes nowadays one of the most important areas of research that aims at tackling societal challenges at the interface of environmental and sanitary stakes. The main objective of this study consists in coupling between an electrochemical cell (EC) with mass spectrometry (MS) or nuclear magnetic resonance (ECMS and EC-NMR) to simulate oxidative transformation of xenobiotics initiated by cytochrome P450 as well as in environment. The expected results obtained from these hybrid devices led to a better understanding of various mechanism pathways involved during different steps of in vivo or environmental degradation of xenobiotic. Firstly, the elucidation of electrochemical behavior of tetrabromobisphenol A was achieved by identifying oxidation products using EC-(LC-)MS. Secondly, we mimicked electrochemically the in vivo reduction of aristolochic acid (nitro aromatic compound). Special interest has been focused on the formation of reactive intermediates during enzymatic pathways. Finally we present the first coupling between an electrochemical cell and ultrafast 2D NMR. This coupling is useful for in situ real time monitoring of redox products and identification potential reactive intermediate species. |
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| Variantes de titre : | Elucidation of degradation mechanism of emerging pollutants by electrochemistrymass spectrometry or electrochemistry-nuclear magnetic resonance couplings |
| Notes : | Ecole(s) Doctorale(s) : École doctorale Matériaux, Matières, Molécules en Pays de la Loire (3MPL)(Le Mans) Partenaire de recherche : Laboratoire CEISAM (Chimie Et Interdisciplinarité, Synthèse, Analyse, Modélisation) (Nantes) (Laboratoire) Autre(s) contribution(s) : Jean-Michel Bouler (Président du jury) ; Jean-Marie Heydel, Stephano Caldarelli (Rapporteurs) |
| Bibliography : | Bibliogr. p.166-178 |