NantilusGlycolipides d'éponges et d'un échinoderme : isolement, caractérisation et évaluation des activités antiproliférative et antipaludique
Les glycolipides (GL) des éponges suscitent un intérêt croissant en raison de leurs propriétés immunomodulatrices et antitumorales et ceux des échinodermes restent peu documentés. L'isolement et la caractérisation de deux types de GL originaux biologiquement actifs est décrit : glycosphingolipi...
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| Format : | Thèse ou mémoire |
| Langue : | français |
| Titre complet : | Glycolipides d'éponges et d'un échinoderme : isolement, caractérisation et évaluation des activités antiproliférative et antipaludique / Fereshteh Farokhi; sous la direction de Gilles Barnathan, Gaëtane Wielgosz-Colllin |
| Publié : |
[S.l.] :
[s.n.]
, 2012 |
| Description matérielle : | 1 vol. (134 f.) |
| Note de thèse : | Thèse de doctorat : Pharmacie. Sciences de la vie et de la santé. Physicochimie des lipides marins biologiquement actifs : Nantes : 2012 |
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| Documents associés : | Reproduit comme:
Glycolipides d'éponges et d'un échinoderme |
| Résumé : | Les glycolipides (GL) des éponges suscitent un intérêt croissant en raison de leurs propriétés immunomodulatrices et antitumorales et ceux des échinodermes restent peu documentés. L'isolement et la caractérisation de deux types de GL originaux biologiquement actifs est décrit : glycosphingolipides (GSL) et éthers de glycérol di-glycosylés alkylés. De l'étoile de mer Narcissia canariensis (Sénégal) a été isolé le GSL, Ophidiacérébroside-C, associant b-glucopyranoside et céramide (aminoalcool 9-méthyl-4,8,10-triéthylènique et chaîne acyle a-hydroxylée). Il est cytotoxique sur des lignées cellulaires cancéreuses humaines : CI50 de 15 M sur myélome multiple, 20 M sur adénocarcinome du colon et 35 M sur glioblastome multiforme. Les GSL majeurs de l'éponge Axinyssa djiferi (Sénégal), l'Axidjiferoside-A comportant un b-galactopyranoside, 2-amino-octadéc-6-èn-1,3,4-triol et une chaîne a-hydroxylée est prometteur, associant activité antipaludique (CI50 = 0.53 M) sur une souche de Plasmodium falciparum résistante à la chloroquine, et absence de cytotoxicité sur cinq lignées cellulaires cancéreuses humaines. Les GL des éponges Myrmekioderma, Myrmekiosides, possèdent un nouveau type structural de mono-O-alkyldiglycosylglycérols. Le nouveau Myrmekioside-E a été isolé (Pacifique sud) : un glycérol mono-O-alkylglycérol lié à un xylose, à une N-acétylglucosamine et à une chaîne alkyle C18 méthylée en C-9 et hydroxylée en C-18. Le Myrmekioside-E peracétylé inhibe la prolifération des cellules de cancer de poumon humain N6 et A549 (CI50 = 7,3 M et 9,7 M respectivement). Un mono-O-alkylglycérol lié à deux xyloses isolé de Trikentrion laeve (Sénégal) est actif sur ces deux dernières lignées. Glycolipids (GL) from marine sponges give rise to a growing interest because of their immunomodulating and antitumoral properties, while those of the echinoderms remain little documented. This work describes the isolation and the characterization of two biologically active types of GL: glycosphingolipids (GSL) and ether-linked GL (mono-O-alkyl-diglycosylglycerols). A major GSL of the starfish Narcissia canariensis (Senegal), ophidiacerebroside-C, was isolated and identified. It contained a b-glucopyranoside, a 9-methyl-4,8,10-triunsaturated long-chain aminoalcohol amide-linked to a C22 a-hydroxylated acyl chain. This GSL and its two minor homologous ones displayed a cytotoxic activity over 24 h on various adherent human cancerous cell lines (multiple myeloma, colorectal adenocarcinoma and multiforme glioblastoma) with an IC50 of around 20 M. The major GSL, Axidjiferoside-A, from the sponge Axinyssa djiferi (Senegal) contained b-galactopyranoside and 2-amino-octadec-6-en-1,3,4-triol linked to an a-hydroxytetracosanoic acyl chain. It seemed of interest, associating an antiplasmodial activity (IC50 = 0.53 M against a chloroquine-resistant strain of Plasmodium falciparum) with a low cytotoxicity on five cancer cell lines. The new Myrmekioside-E from Myrmekioderma dendyi (south Pacific) contained a glycerol backbone linked to xylose and N-acetylglucosamine, and an alkyl long-chain with a terminal alcohol group. A GL named Trikentroside, with a glycerol, two xyloses and an unsaturated C24 chain, from the sponge Trikentrion laeve (Senegal) was subjected to a comparative biological evaluation. Both GL inhibit proliferation of two human lung cancer cell lines. |
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| Variantes de titre : | Glycolipids (GL) from marine sponges and an echinoderm : isolation, characterization and evaluation of antiproliferative and antiplasmodial activity |
| Bibliographie : | Bibliogr. f. 98-117 [196 réf.] |