NantilusSynthèse d'intermédiaires avancés de pluramycines
Les pluramycines représentent une famille de molécules d'origine naturelle d'antibiotiques à activité antitumorale. Les pluramycines ont toutes en commun un squelette tétracyclique de type 4H-anthra[1,2-b]pyran-4,7,12-trione portant divers groupes fonctionnels glycosylés et une chaîne laté...
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| Collectivités auteurs : | , , |
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| Format : | Thèse ou mémoire |
| Langue : | français anglais |
| Titre complet : | Synthèse d'intermédiaires avancés de pluramycines / Laura Foulgoc; sous la direction de André Guingant |
| Publié : |
[S.l.] :
[s.n.]
, 2011 |
| Description matérielle : | 1 vol. (201 p.) |
| Note de thèse : | Thèse de doctorat : Chimie, Chimie analytique : Nantes : 2011 |
| Disponibilité : | Publication autorisée par le jury |
| Sujets : |
| LEADER | 03401cam a2200385 4500 | ||
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| 001 | PPN164826246 | ||
| 003 | http://www.sudoc.fr/164826246 | ||
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| 029 | |a FR |b 2011NANT2052 | ||
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| 200 | 1 | |a Synthèse d'intermédiaires avancés de pluramycines |b Texte imprimé |f Laura Foulgoc |g sous la direction de André Guingant | |
| 210 | |a [S.l.] |c [s.n.] |d 2011 | ||
| 215 | |a 1 vol. (201 p.) |c ill. |d 30 cm | ||
| 310 | |a Publication autorisée par le jury | ||
| 320 | |a Bibliogr. p. 199-201. | ||
| 328 | |b Thèse de doctorat |c Chimie, Chimie analytique |e Nantes |d 2011 | ||
| 330 | |a Les pluramycines représentent une famille de molécules d'origine naturelle d'antibiotiques à activité antitumorale. Les pluramycines ont toutes en commun un squelette tétracyclique de type 4H-anthra[1,2-b]pyran-4,7,12-trione portant divers groupes fonctionnels glycosylés et une chaîne latérale le plus souvent époxydée. Notre voie de synthèse originale pour accéder à des intermédiaires avancés de pluramycines consiste à former le squelette tétracyclique en une étape par réaction de Diels-Alder entre une naphthoquinone et de nouveaux diènes. Les diènes ont été synthétisés par couplage de Stille entre un iodure vinylique de type dihydropyranone et un compose organostannylé vinylique. Le cycloadduit obtenu ne s'aromatisant pas spontanément, nous avons mis au point une méthode de déshydrogénation via l'époxyde correspondant. La méthodologie a été appliquée à la synthèse d'un intermédiaire avancé de la (R)- -indomycinone. | ||
| 330 | |a Pluramycins represent a family of naturally occuring antibiotics with antitumoral activity. Pluramycins all have in common a tetracyclic 4H-anthra[1,2-b]pyran-4,7,12-trione skeleton displaying diverse C-glycosides and a side chain which frequently carries one or two epoxides. Our original synthetic route to access advanced Pluramycin intermediates is to construct the tetracyclic skeleton in a single step by Diels-Alder reaction between a 1,4-naphthoquinone and novel dienes. These dienes were synthesized by Stille cross-coupling between functionalized iodo-dihydropyranones and a vinylstanane. Since the resulting cycloadduct does not aromatize spontaneously, we developed a method for its dehydrogenation via the corresponding epoxide. This methodology was applied to the synthesis of an advanced intermediate of (R)- -indomicinone. | ||
| 541 | | | |a Synthesis of advanced Pluramycin intermediates |z eng | |
| 606 | |3 PPN031686354 |a Diels-Alder, Réaction de |3 PPN027253139 |x Thèses et écrits académiques |2 rameau | ||
| 610 | 2 | |a Pluramycine |a Cycloadduit |a Indomycinone |a Diène |a Aromatisation |a Synthèse totale |a Couplage de Sille | |
| 686 | |a 540 |2 TEF | ||
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| 712 | 0 | 2 | |3 PPN134081668 |a École doctorale Matériaux, Matières, Molécules en Pays de la Loire (3MPL) |c Le Mans |c 2008-2021 |4 295 |
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