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Conception de plates-formes moléculaires hétérocycliques : application à la synthèse d'analogues de nucléosides
L objet de ce travail est une étude méthodologique en chimie hétérocyclique, qui décrit le développement d une stratégie de synthèse multi-étapes visant l obtention de composés bicycliques azotés. Le chapitre 1 traite de la synthèse d enchaînements hétérodiéniques azotés et soufrés thia(za)diène et...
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| Auteurs principaux : | , |
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| Collectivités auteurs : | , , |
| Format : | Thèse ou mémoire |
| Langue : | français |
| Titre complet : | Conception de plates-formes moléculaires hétérocycliques : application à la synthèse d'analogues de nucléosides / Sylvain Grosjean; sous la direction de David Deniaud |
| Publié : |
[S.l.] :
[s.n.]
, 2010 |
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Accès Nantes Université
|
| Note de thèse : | Thèse de doctorat : Chimie fine, Chimie organique : Nantes : 2010 |
| Sujets : | |
| Documents associés : | Reproduction de:
Conception de plates-formes moléculaires hétérocycliques |
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| 325 | 1 | |a La thèse papier est la seule version officielle | |
| 328 | |b Thèse de doctorat |c Chimie fine, Chimie organique |e Nantes |d 2010 | ||
| 330 | |a L objet de ce travail est une étude méthodologique en chimie hétérocyclique, qui décrit le développement d une stratégie de synthèse multi-étapes visant l obtention de composés bicycliques azotés. Le chapitre 1 traite de la synthèse d enchaînements hétérodiéniques azotés et soufrés thia(za)diène et (di)azadiène et de leur utilisation dans des réactions de cyclocondensation [4+2] pour la synthèse de plusieurs familles de pyrimidines S-méthylées carbonylées ou thiocarbonylées. Le chapitre 2 décrit les modifications structurales apportées aux pyrimidines en vue de la synthèse d un second cycle. L étape-clé de la synthèse est la substitution nucléophile du groupement méthylsulfanyle présent sur les pyrimidines ; elle conduit à la formation de pyrimido[1,2-a]pyrimidines 1,3,7-trisubstituées. Le chapitre 3 est une application directe de l étude méthodologique décrite aux chapitres précédents, qui présente la synthèse d analogues de nucléosides à base purique à partir de glycosylisothiocyanates. | ||
| 330 | |a The purpose of this work is a methodological study in heterocyclic chemistry, aiming at the synthesis of nitrogen bicyclic compounds. Chapter 1 deals with the synthesis of sulfur and nitrogen heterodienic chains and their use in [4+2] heterocyclization reactions for the synthesis of carbonylated and thiocarbonylated methylsulfanylpyrimidines. Chapter 2 describes the structural modifications which were brought to pyrimidine rings in order to perform the second ring construction. The key-step of the strategy is the nucleophilic displacement of the methylsulfanyl group on the pyrimidine ring. The synthesis leads to the formation of 1,3,7-trisubstituted pyrimido[1,2-a]pyrimidines. Chapter 3 is an application of the described methodological approach. It outlines the synthesis of puric base nucleoside analogues from glycosylisothiocyanates. | ||
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