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Synthèses et modifications de calothrixines et de C-glycosylangucyclinones en vue d'évaluations biologiques
Dans un premier chapitre, nous nous sommes intéressés aux angucyclines qui constituent une classe importante d antibiotiques naturels. La structure de ces composés est caractérisée par un squelette angulaire tétracyclique benz[a]anthracène et un C-arylglycoside. Dans ce travail, nous nous sommes int...
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| Format : | Thèse ou mémoire |
| Langue : | français |
| Titre complet : | Synthèses et modifications de calothrixines et de C-glycosylangucyclinones en vue d'évaluations biologiques / Lucie Maingot; Alain Guingant et Gilles Dujardin, directeurs de thèse |
| Publié : |
[S.l.] :
[s.n.]
, 2008 |
| Description matérielle : | 1 vol. (214 p.) |
| Note de thèse : | Thèse doctorat : Chimie fine. Chimie organique : Nantes : 2008 |
| Sujets : |
| Résumé : | Dans un premier chapitre, nous nous sommes intéressés aux angucyclines qui constituent une classe importante d antibiotiques naturels. La structure de ces composés est caractérisée par un squelette angulaire tétracyclique benz[a]anthracène et un C-arylglycoside. Dans ce travail, nous nous sommes intéressés principalement à la préparation de C-naphtylglycosides précurseurs de juglones. Pour ce faire, nous avons choisi une stratégie de construction de la partie osidique faisant intervenir une hétérocycloaddition à demande électronique inverse permettant l accès à des dihydropyranes "prosucre".Dans un second chapitre, nous nous sommes intéressés aux Calothrixines. La Calothrixine B et son dérivé N-oxyde (calothrixine A) sont des molécules naturelles isolées d extraits cellulaires de cyanobactéries calothrix possédant des activités biologiques intéressantes. Une nouvelle synthèse de la calothrixine B a été envisagée en s inspirant des récents résultats obtenus dans le domaine de la synthèse d aza-analogues d angucyclines. La stratégie choisie fait intervenir une réaction d hétéro-Diels-Alder entre une bromocarbazole-1,4-dione et un 2-aza-1,3-diène. Cette stratégie a permis dans un second temps la synthèse d un nouvel analogue de la calothrixine : l isocalothrixine. In a first part, we were interested in angucyclines which represent a large group of natural antibiotics. The structure of these compounds is characterized by an angular tetracyclic benz[a] anthracene skeleton and a C-arylglycoside. In this work, we were interested in most cases in the preparation of C-naphtylglycosides precursor of juglones. We develop a strategy consisting in building the glycoside part using an inverse electron demand heterocycloaddition in order to access to prosugar dihydropyranes. In a second part, we were interested in calothrixins. Calothrixine B and his N-oxyde derivative (calothrixine A) are natural products isolated from the cell extracts of Calothrix cyanobacteria which exhibit interesting biological activities. A new synthesis of calothrixin B inspired by recent results acquired in the field of angucyclines aza-analogues syntheses was considered. Our strategy consists in an hetero-Diels-Alder reaction between a bromocarbazole-1,4-dione and an 2-aza-1,3-diene. Moreover, this strategy allowed us to obtain a new analogue of calothrixin : isocalothrixin. |
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| Bibliographie : | 149 références bibliographiques |