NantilusImmobilisation de réactifs organostanniques sur support solide : applications en synthèse organique
Dans une première partie, nous avons développé une méthode d'halogénation régiosélective d'amines aromatiques utilisant un réactif organostannique supporté recyclable. Nous avons ensuite décrit une nouvelle méthode de synthèse d'allylétains -fonctionnalisés immobilisés sur un support...
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| Format : | Thèse ou mémoire |
| Langue : | français |
| Titre complet : | Immobilisation de réactifs organostanniques sur support solide : applications en synthèse organique / Jean-Mathieu Chrétien; sous la direction de Jean-Paul Quintard; co-encadrant Françoise Zammattio |
| Publié : |
[S.l.] :
[s.n.]
, 2005 |
| Description matérielle : | 1 vol. (219 p.) |
| Note de thèse : | Thèse doctorat : Chimie fine. Chimie organique : Université de Nantes : 2005 |
| Disponibilité : | Publication autorisée par le jury |
| Sujets : |
| Résumé : | Dans une première partie, nous avons développé une méthode d'halogénation régiosélective d'amines aromatiques utilisant un réactif organostannique supporté recyclable. Nous avons ensuite décrit une nouvelle méthode de synthèse d'allylétains -fonctionnalisés immobilisés sur un support solide. Ces réactifs ont montré une excellente réactivité ainsi qu'une importante tolérance fonctionnelle dans la réaction d'allylstannation d'aldéhydes dans des conditions douces permettant ainsi leur utilisation en synthèse parallèle. Enfin, nous avons synthétisé des vinylétains supportés et présenté leur réactivité dans le couplage de Stille. De plus, par réaction d'un vinylétain fonctionnalisé avec un cyanocuprate, nous avons eu accès à un -alcoxyallylétain supporté. Ce travail met en avant l'intérêt de cette méthodologie supportée, à savoir, sa facilité de mise en œuvre, la pollution négligeable par l'étain dans les composés synthétisés et le recyclage des réactifs sans diminution de leurs activités. In a first part, we developed a clean and regioselective method of halogenation of aromatic amines by means of polymer-supported organotin reagents. We then described a new efficient synthesis of -functionalized allyltins grafted on solid support. These reagents showed excellent reactivity and compatibility with various functional groups in the allylstannation of aldehydes in very smooth conditions allowing their use in parallel synthesis. Last, we prepared supported vinyltins and presented their good reactivity in Stille cross-coupling. We finally explored the reaction of a functionalized vinyltin with a cyanocuprate as a route for polymer-supported -alkoxyallyltins. This whole work exhibits the advantages of this solid-phase methodology namely its easy workup, the negligible contamination by tin residues in the final products and the recycling of these polymer-supported organotin reagents without loss of their activity. |
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| Bibliographie : | Bibliogr. en fin de chap. |