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Le Cténacétal, nouveau stérol cytostatique isolé de la gorgone Ctenocella (Ellisella) Cercidia*
La sélection de la gorgone Ctenocella (Ellisella) cercidia (Cnidaria, Ellisellidae) résulte d'un triage basé sur des tests anticancéreux. L'activité observée sur les cellules cancéreuses KB et NSCLC (CI 50 = 3,9 et 16,3 g/ml respectivement) a permis de mener un fractionnement, guidé par un...
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| Auteur principal : | |
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| Collectivités auteurs : | , , |
| Autres auteurs : | |
| Format : | Thèse ou mémoire |
| Langue : | français |
| Titre complet : | Le Cténacétal, nouveau stérol cytostatique isolé de la gorgone Ctenocella (Ellisella) Cercidia* / Xavier Fretté; sous la direction de Jean-François Biard |
| Publié : |
1996 |
| Description matérielle : | 1 vol. (297 p.) |
| Note de thèse : | Thèse de doctorat : Chimie & pharmacognosie marines : Nantes : 1996 |
| Disponibilité : | Publication autorisée par le jury |
| Sujets : |
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| 215 | |a 1 vol. (297 p.) |c ill. |d 30 cm | ||
| 310 | |a Publication autorisée par le jury | ||
| 314 | |a Ecole(s) Doctorale(s) : École doctorale chimie biologie (Nantes) | ||
| 314 | |a Autre(s) contribution(s) : Jean-François Verbist (Président du jury) ; C. Roussakis, J. Vercauteren (Membre du jury) ; Georges Combaut, L. Minale (Rapporteurs) | ||
| 320 | |a Bibliogr. p.254-297 | ||
| 328 | |b Thèse de doctorat |c Chimie & pharmacognosie marines |e Nantes |d 1996 | ||
| 330 | |a La sélection de la gorgone Ctenocella (Ellisella) cercidia (Cnidaria, Ellisellidae) résulte d'un triage basé sur des tests anticancéreux. L'activité observée sur les cellules cancéreuses KB et NSCLC (CI 50 = 3,9 et 16,3 g/ml respectivement) a permis de mener un fractionnement, guidé par un suivi biologique, de l'extrait organique de cet organisme. Un produit sous deux formes en équilibre a ainsi été obtenu. Une acétylation a été effectuée conduisant à un produit uni]lue et stable, sur lequel a été réalisée l'étude spectrale (UV, IR, LSIMS HRMS, RMN 1H, 13C Jmod, HMQC, HMBC, HMQC HOHAHA) permettant ainsi de déterminer la structure tridimensionnelle du produit acétylé: produit présentant le noyau d'un 3,16-dicéto-4-ène stérol et un pont ether entre les carbones 22 et 18, avec un hydroxyle acétylé en 18. Le produit d'origine est donc un stérol hémiacétalique. L'étude pharmacologique menée sur le mélange d'origine montre une activité cytostatique, de type inducteur de la différenciation terminale, sur un panel de cellules cancéreuses (KB, NSCLC, P388 et E39). Ceci a pu, entre autre être démontré par cytométrie en flux et observation microscopique (blocage en G1 et apparition de microfilaments). | ||
| 330 | |a The selection of the gorgonian Ctenocella (Ellisella) cercidia (Cnidaria, Ellisellidae) was the result of a screen aimed at targetting anticancer molecules. Since the extract showed significant activity on KB and NSCLC cells (IC50 respectively 3.9 and 16.3 g/ml) a bioassay-guided fractionation was undertaken leading to a product which turned out to be an equilibrium of two forms. An acetylation was carried out, yieldinî a single and stable product on which usual spectral analysis (UV, IR, LSIMS, HRMS, NMR H, 13C Jmod, COSY, HMQC, HMBC, HMQC HOHAHA) allowed full structural assignment. The pharmacological study was carried out on the non-acetylated product, showing a cytostatic activity similar to an induction of terminal differenciation, as demonstrated by flow cytometry (blockade of cells in G 1 phase) and microscopic observation (cytomorphology modification such as numerous microfilaments). | ||
| 541 | | | |a Ctenacetal, a new anticancer sterol from the gorgonian Ctenocella |z eng | |
| 606 | |3 PPN032327617 |a Gorgones (animaux) |3 PPN027253139 |x Thèses et écrits académiques |2 rameau | ||
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