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1-THIA-3-AZA-BUTADIENES SUBSTITUES : 1) STEREOCHIMIE ET CYCLOADDITIONS 4+2; 2) SELS DE N--(THIOMETHYL) BENZYLIDENE DIMETHYLAMIDINIUM. ACTION DE NUCLEOPHILES
DANS LA PREMIERE PARTIE DE NOTRE TRAVAIL, NOUS AVONS DETERMINE LES CONFORMATIONS DES 4-DIALKYLAMINO-1-THIA-3-AZA-BUTADIENES SUBSTITUES EN SOLUTION A PARTIR DE LA GRANDEUR DE LEURS MOMENTS DIPOLAIRES. NOUS AVONS MONTRE LES POSSIBILITES DE GENERALISER LES REACTIONS DE CYCLOADDITIONS 4+2, AVEC LES ACRY...
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| Format : | Thèse ou mémoire |
| Langue : | français |
| Titre complet : | 1-THIA-3-AZA-BUTADIENES SUBSTITUES : 1) STEREOCHIMIE ET CYCLOADDITIONS 4+2; 2) SELS DE N--(THIOMETHYL) BENZYLIDENE DIMETHYLAMIDINIUM. ACTION DE NUCLEOPHILES / CATHERINE CELLERIN; SOUS LA DIRECTION DE JEAN-PAUL PRADERE |
| Publié : |
[S.l.] :
[s.n.]
, 1990 |
| Note de thèse : | Thèse Doctorat : Chimie : Nantes : 1990 |
| Sujets : |
| Résumé : | DANS LA PREMIERE PARTIE DE NOTRE TRAVAIL, NOUS AVONS DETERMINE LES CONFORMATIONS DES 4-DIALKYLAMINO-1-THIA-3-AZA-BUTADIENES SUBSTITUES EN SOLUTION A PARTIR DE LA GRANDEUR DE LEURS MOMENTS DIPOLAIRES. NOUS AVONS MONTRE LES POSSIBILITES DE GENERALISER LES REACTIONS DE CYCLOADDITIONS 4+2, AVEC LES ACRYLIQUES ELECTROPHILES, AUX 1-THIA-3-AZA-BUTADIENES COMPORTANT UN GROUPEMENT O-ALKYLE EN POSITION 2. L'INTERPRETATION DES RESULTATS DES REACTIONS DE DIELS-ALDER, REALISEES THERMIQUEMENT ET SOUS HAUTES PRESSIONS A PARTIR DES 4-DIMETHYLAMINO-1-THIA-3-AZA-BUTADIENES DIVERSEMENT SUBSTITUES, A ETE EFFECTUEE SUR LA BASE DE CALCULS THEORIQUES (M.N.D.O.). L'EXTENSION DE LA REACTION DE CYCLOADDITION 4+2 AUX ACETYLENIQUES DIVERSEMENT SUBSTITUES DEVRAIT PERMETTRE DE DEVELOPPER LES APPLICATIONS CONCERNANT L'UTILISATION DES 4H-1,3-THIAZINES COMME INTERMEDIAIRES DE SYNTHESE. DANS LA DEUXIEME PARTIE DE NOTRE TRAVAIL, NOUS AVONS PLUS PARTICULIEREMENT ETUDIE L'ACTION DES (BIS) NUCLEOPHILES SUR LES SELS DE 3-PHENYL-3-THIOMETHYL-2-AZA-2-PROPENIMINIUM. LES RESULTATS DE CETTE ETUDE ONT MIS EN EVIDENCE LE CARACTERE ELECTROPHILE DES CARBONES C#1 ET C#3. NOUS MENTIONNERONS, PLUS PARTICULIEREMENT, LA REACTIVITE COMME SYNTHON C#1NC#3 DES IODURES DE 2-AZA-2-PROPENIMINIUM QUI PERMET D'ISOLER UNE 1,3,5-BENZOTRIAZEPINE PAR ACTION DE L'ORTHOPHENYLENEDIAMINE, OU UN IMIDAZOLE FONCTIONNALISE PAR ACTION DE L'ESTER METHYLIQUE DE LA GLYCINE; ET LA REACTIVITE ELECTROPHILE DU CARBONE C#1 VIS-A-VIS DES THIOBENZAMIDES QUI PERMET DE CONSIDERER LES SELS DE 2-AZA-2-PROPENIMINIUM COMME DES EQUIVALENTS SYNTHETIQUES D'ORTHOAMIDES. L'ENSEMBLE DE CES RESULTATS, QUI MONTRE LA FLEXIBILITE D'UTILISATION DES 1-THIA-3-AZA-BUTADIENES COMME SYNTHON SCNC OU CNC (SELS DE 2-AZA-2-PROPENIMINIUM) POUR L'OBTENTION DES HETEROCYCLES A 5, 6 OU 7 CHAINONS, PERMET DE CONSIDERER CES HETERODIENES COMME DES BUILDING BLOCKS EN HETEROCHIMIE |
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| Variantes de titre : | SUBSTITUTED 1-THIA-3-AZA-BUTADIENES: 1) STEREOCHEMISTRY AND 4+2 CYCLOADDITIONS; 2) N--(THIOMETHYL)BENZYLIDENE DIMETHYLAMIDINIUM SALTS. ACTION OF NUCLEOPHILES |
| Notes : | 1990NANT2028 |
| Bibliographie : | 109 REF |