REACTIVITE DES COMPOSES THIOCARBONYLES ALPHA ,BETA -INSATURES : APPLICATION A LA SYNTHESE TOTALE DES CEPHAMYCINES

REACTIVITE DES COMPOSES THIOCARBONYLES ALPHA ,BETA -INSATURES : APPLICATION A LA SYNTHESE TOTALE DES CEPHAMYCINES

LES ENOLATES LITHIENS SE CONDENSENT SUR LES COMPOSES THIOCARBONYLES ALPHA ,BETA -INSATURES SELON UNE ADDITION-1,4 CONDUISANT, APRES METHYLATION OU HYDROLYSE, A DIVERS COMPOSES LINEAIRES. DANS CERTAINS CAS LA REACTION D'ADDITION-1,4 EST SUIVIE D'UNE CYCLISATION INTRAMOLECULAIRE CONDUISANT A...

Description complète

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Détails bibliographiques
Auteur principal : LEES MICHELE (Auteur)
Format : Thèse ou mémoire
Langue : français
Titre complet : REACTIVITE DES COMPOSES THIOCARBONYLES ALPHA ,BETA -INSATURES : APPLICATION A LA SYNTHESE TOTALE DES CEPHAMYCINES / MICHELE LEES
Publié : [S.l.] : [s.n.] , 1983
Description matérielle : 139 P.
Note de thèse : Thèse de 3e cycle : CHIMIE : Nantes : 1983
Sujets :
CHIMIE
ADDITION CHIMIQUE/ENOLATE/METHYLATION/HETEROCYCLISATION/COMPOSE ALIPHATIQUE/HETEROCYCLE SOUFRE/CYCLE 6 CHAINONS/THIOLACTONE/HETEROCYCLE SOUFRE AZOTE/CYCLE 5 CHAINONS/COMPOSE BICYCLIQUE/LACTAME/SPECTRE MASSE/SCHEMA FRAGMENTATION/SPECTRE RMN/HYDROLYSE/THIOACRYLOPHENONE(METHOXY-4P PYRROLIDINO-3)|ENT/MORPHOLINEDITHIOACRYLIQUE-4 ACIDE(ALPHA -PHENYL) ESTER METHYLE|ENT/PENTADIENE-2,4OIQUE ACIDE(METHOXY-4P PHENYL-5 METHYLTHIO-5) ESTER ETHYLE|FIN/THIOPYRANNONE-2(METHOXY-4P PHENYL-6)|FIN/THIOPHENECARBOXYLIQUE-2 ACIDE(DIHYDRO-2,3 METHOXY-4P PHENYL-5 METHYL-2 PYRROLID /THIAZOLINE-2CARBOXYLIQUE-5 ACIDE(DIMETHYLAMINO-4 METHYL-5 PHENYL-2) ESTER ETHYL /THIAZINE-1,3-DELTA 2:ALPHA -ACETIQUE ACIDE(ACETYL-5 DIHYDRO-3,6 ALPHA -PHTALIMI /CEPHEME-3(ACETYL-3 METHOXY-7 PHTALIMIDO-7)|FIN/LITHIUM AMIDURE(DIISOPROPYL)/ACETIQUE ACIDE,ESTER T-BUTYLE|ENT/BUTANONE-2(METHYL-3)|ENT/PROPIONIQUE ACIDE(CHLORO-2) ESTER ETHYLE|ENT
Description
Résumé : LES ENOLATES LITHIENS SE CONDENSENT SUR LES COMPOSES THIOCARBONYLES ALPHA ,BETA -INSATURES SELON UNE ADDITION-1,4 CONDUISANT, APRES METHYLATION OU HYDROLYSE, A DIVERS COMPOSES LINEAIRES. DANS CERTAINS CAS LA REACTION D'ADDITION-1,4 EST SUIVIE D'UNE CYCLISATION INTRAMOLECULAIRE CONDUISANT A DES THIOPHENES, THIOPYRANNES ET THIAZOLINES. LES N'-THIOACYLFORMAMIDINES REAGISSENT AVEC LES DIENOPHILES ACRYLIQUES PAR CYCLOADDITION (4+2) ET PERMETTENT D'ACCEDER AUX 6H-THIAZINES-1,3. L'INTERET DE CETTE REACTION EST ILLUSTRE PAR LA SYNTHESE TOTALE D'UN METHOXY-7 PHTALIMIDO-7 CEPHEME OU DECARBOXY-4 CEPHAMYCINE
Variantes de titre : REACTIVITY OF ALPHA ,BETA -UNSATURATED THIOCARBONYL COMPOUNDS: APPLICATION TO THE TOTAL SYNTHESIS OF CEPHAMYCINS
Bibliographie : 56 REF